Đề bài
Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm [viết phương trình hóa học của phản ứng] để chứng tỏ rằng:
a] Phenol có lực axit mạnh hơn etanol. Giải thích.
b] Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn nitrobenzen. Giải thích
Lời giải chi tiết
a] Phenol có tính axit mạnh hơn etanol vì phenol phản ứng với dung dịch NaOH, etanol không phản ứng với dung dịch NaOH.
\[{C_2}{H_5}OH + NaOH \to {C_2}{H_5}ONa + {H_2}O\]
Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \[ \Rightarrow \] Liên kết O-H phân cực mạnh \[ \Rightarrow \] Phenol có tính axit tuy yếu. Trong khi đó nhóm \[ - {C_2}{H_5}\] của ancol etylic đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng \[ \Rightarrow \] Liên kết O-H ít phân cực hơn.
b]
Nhóm OH đẩy electron vào trong benzen nhờ hiệu ứng liên hợp \[p - \pi \] [electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết \[\pi \] của vòng benzen] làm cho vị trí 2,4,6 [ortho, para] giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí này. Trong khi đó nhóm \[ - N{O_2}\] trong phân tử nitrobenzen hút electron làm cho vị trí 2,4,6 không còn giàu electron như trường hợp phenol.