Câu hỏi: Viết Phương trình phản ứng C6H5OH + Br2?
Trả lời:
C6H5OH + 3Br2→ C6H2Br3OH + 3HBr
↓ trắng
Cùng Top lời giải tìm hiểuC6H5OH nhé!
I. Định nghĩa
– Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.Chú ý:Phân biệt giữa phenol và ancol thơm [có vòng benzen nhưng nhóm OH liên kết với C của nhánh]. – Thường chỉ xét phenol đơn giản nhất là C6H5OH. Ngoài ra còn có crezol CH3–C6H4–OH, HO-C6H4-OH [o-catechol, m-rezoxinol, p-hidroquinol].
II. Tính chất vật lí:
- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên dùng để tách bằng phương pháp chiết.
- Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng.
III. Phân loại Phenol
– Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH thì phenol thuộc loại monophenol.
Ví dụ:phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,…
– Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.
IV. Tính chất hóa học của Phenol
Tính chất của nhóm -OH
– Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.
– Tác dụng vớibazơmạnh tạo muối phenolate:
C6H5OH +NaOH→ C6H5ONa + H2O
Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH.
→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:
C6H5ONa + CO2+ H2O → C6H5OH + NaHCO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Phenol bị CO2đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phản ứng này cũng chứng minh được ion C6H5O- có tính bazơ.
Tính chất của nhân thơm – Phản ứng thế H ở vòng benzen
– Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng:
→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen
– Thế Nitro: phenol tác dụng vớiHNO3đặc có xúc tác H2SO4 đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol [axit picric]:
C6H5OH + 3HNO3→ C6H2[NO2]3OH + 3H2O
Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.
Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit
Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.
n C6H5OH + nHCHO → nH2O + [HOC6H2CH2]n
V. Cách điều chế phenol hiện nay
1. Điều chế phenol từ axit benzen sunfonic
Bằng phản ứng với aze, benzen sunfonic được thu từ benzene. Sau đó nó được xử lý bằng NaOH nóng chảy ở nhiệt độ cao để tạo ra natri phenoxide. Cuối cùng, axit hóa natri phenoxide, ta thu được phenol.
2. Điều chế phenol từ muối diazonium
Dùng axit nitric để xử lý một amin bậc 1 thơm ở nhiệt độ 273 – 278 độ K, ta thu được muối diazonium. Các muối diazonium có tính phản ứng cao trong tự nhiên và sau khi làm ấm bằng nước, chúng sẽ bị thủy phân thành phenol. Ngoài ra, chúng ta cũng có thể thu được phenol từ muối diazonium bằng cách dùng axit loãng để xử lý nó.
3. Điều chế phenol từ cumene
Hydrat hóa Friedel-Crafts của benzen với propylene, ta thu được cumene. Sau đó, oxy hóa cumene [isopropylbenzene] trong điều kiện có không khí, ta thu được cumene hydroperoxide. Cuối cùng là xử lý cumene hydroperoxide bằng axit loãng để được phenol
4. Điều chế phenol benzen
C6H6 + Br2→ C6H5Br+ HBr [xúc tác bột Fe]
C6H5Br + 2NaOH [đặc]→ C6H5ONa + NaBr + H2O [nhiệt độ và áp suất cao]
C6H5ONa + CO2 + H2O→ C6H5OH + NaHCO3
5. Điều chế phenol nhựa than đá [được sử dụng phổ biến nhất]
Cho nhựa than đá tác dụng với natri hydroxit dư. Sau đó chiết để lấy lớp nước có C6H5ONa và xử lý bằng axit loãng, ta thu được phenol
C6H5ONa + H+→ C6H5OH
VI. Ứng dụng:
-Phenol được ứng dụng nhiều trong công nghiệp.
- Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.
- Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.
- Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D [là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic].
- Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ [axit picric].
- Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc [ortho - và para - nitrophenol…].
Trắc nghiệm Hóa học lớp 11 Bài 41: Phenol
Bài giảng Hóa học lớp 11 Bài 41: Phenol
Bài 1: Tên gọi của hợp chất có công thức cấu tạo là
A. Phenol
B. m-crezol
C. o-crezol
D. p-crezol
Đáp án: C
Giải thích: Nhóm thế -CH3 ở vị trí ortho so với nhóm -OH nên có tên là o-crezol [hoặc 2 – metylphenol].
Bài 2: Cho hỗn hợp gồm 0,2 mol phenol và 0,3 mol etylen glycol tác dụng với lượng dư kali thu được V lít H2 ở đktc.Giá trị của V là?
A. 8,96
B. 11,2
C. 5,6
D. 7,84
Đáp án: A
Giải thích:
Bài 3: Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzen được chứng minh bởi phản ứng nào ?
A. Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH
B. Phản ứng của phenol với nước Brom
C. Phản ứng của phenol với Na
D. Phản ứng của phenol với anđehit fomic.
Đáp án: B
Giải thích:
Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzen : Nhóm -OH đẩy e vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br+, NO2+ dễ tấn công vào o, p.
Chọn phản ứng với dung dịch Br2
Bài 4: Nhận xét nào sau đây đúng?
A. Phenol có tính axit mạnh hơn etanol
B. Phenol có tính axit yếu hơn etanol
C. Phenol dễ tan trong nước hơn trong dung dịch NaOH
D. Phenol không có tính axit.
Đáp án: A
Giải thích:
Loại C vì: Phenol ít tan trong nước
Loại D vì: Do ảnh hưởng của vòng benzen đến OH dẫn tới phenol có tính axit.
Loại B vì: Vòng benzen hút e của nhóm OH làm mật độ điện tích trên OH giảm, liên kết O-H phân cực mạnh hơn. Nguyên tử H của nhóm OH linh động hơn so với ancol nên phenol có tính axit mạnh hơn etanol
Bài 5: Cho 15,4 gam hỗn hợp o-crezol và etanol tác dụng với Na dư thu được m gam muối và 2,24 lít khí H2. Giá trị của m là
A. 19,8
B. 18,9
C. 17,5
D. 15,7
Đáp án: A
Giải thích:
Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH.
Áp dụng định luật BTKL ta có:
mROH + mNa = mmuối + mH2
↔ 15,4 + 0,2.23 = m + 0,1. 2
→ m = 19,8 gam
Bài 6: Hãy chọn phát biểu sai:
A. Phenol có tính axit yếu nhưng mạnh hơn H2CO3.
B. Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hóa trong không khí.
C. Khác với benzen, phenol phản ứng dễ dàng với Br2 tạo kết tủa trắng.
D. Nhóm –OH và gốc phenyl ở phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Đáp án: A
Giải thích: Phenol có tính axit yếu hơn cả H2CO3.
Bài 7: Có bao nhiêu hợp chất thơm X có công thức phân tử là C7H8O2 tác dụng NaOH theo tỉ lệ 1:2. Số công thức cấu tạo X là
A. 6
B. 8
C. 4
D. 5
Đáp án: A
Giải thích:
X là của phenol, có 2 nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzen
Vậy có tất cả 6 công thức thỏa mãn
Bài 8: Để phân biệt dung dịch phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử sau: Na [1], NaOH [2], dung dịch nước Br2 [3].
A. Chỉ có [1]
B. [2] và [3]
C. Chỉ có [2]
D. Chỉ có [3]
Đáp án: D
Giải thích:
- Dung dịch phenol tác dụng với NaOH và dung dịch nước Br2 còn ancol benzylic thì không.
- Tuy nhiên phản ứng giữa dung dịch phenol và dung dịch NaOH không quan sát rõ được hiện tượng phản ứng. Còn phản ứng giữa dung dịch phenol và dung dịch brom dễ dàng quan sát được hiện tượng hóa học xảy ra.
Bài 9: Chiều giảm dần độ linh động của nguyên tử H [trái sang phải] trong nhóm OH của 3 hợp chất: C6H5OH [1], etanol [2], 2-nitro phenol [3]
A. [1] < [2] < [3]
B. [2] < [1] < [3]
C. [3] < [2] < [1]
D. [2] < [3] < [1]
Đáp án: B
Giải thích:
Etanol không có sự tác động của nhân benzen nên tính axit yếu nhất
Nhân benzen chứa nhóm NO2 hút e mạnh hơn dẫn tới liên kết H-O phân cực mạnh hơn nên tính axit của [3] > [2]
Câu 10: 0,54 gam 1 đồng đẳng của phenol phản ứng vừa đủ với 10ml NaOH 0,5M. Công thức phân tử của chất ban đầu là :
A. C7H8O
B. C7H8O2
C. C8H10O
D. C8H10O2
Đáp án: A
Giải thích:
nNa = 0,5.0,01=0,005 [mol]
Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH
ROH + NaOH → RONa + H2O
0,005 0,005
MROH = 0,540,005=108 = R+ 17
→ R = 91
Vậy hợp chất có công thức: C7H8O.
Bài 11: C6H5Cl →NaOHX→+[CO2+H2O]Y→dd Br2Z. Tên gọi của hợp chất Z là:
A. 1,3,5-tribromphenol
B. 2,4,6-tribromphenol
C. 3,5-dibromphenol
D. phenolbromua
Đáp án: B
Giải thích:
C6H5Cl + 2NaOH →to,pC6H5ONa [X] + NaCl + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH [Y] + NaHCO3
Bài 12: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và rượu etylic tác dụng với Na dư thu được 25,2 hỗn hợp muối. Cho m/10 gam lượng hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với 10ml dung dịch NaOH 1M. Số mol của rượu và phenol là:
A. 0,1 và 0,1
B. 0,2 và 0,2
C. 0,2 và 0,1
D. 0,18 và 0,06
Đáp án: C
Giải thích:
Ta có hệ phương trình:
116x+68y=25,2x=0,01.10⇔x=0,1y=0,2
Bài 13: X là hỗn hợp gồm C6H5OH [phenol] và ancol đơn chức A. Cho 25,4 gam X tác dụng với Na dư thu được 6,72 lít H2 [đktc]. Công thức phân tử của A là?
A. C2H5OH
B. C3H7OH
C. C4H9OH
D. CH3OH
Đáp án: D
Giải thích:
Gọi CTPT chung của phenol và ancol A là R¯OH
nH2=6,7222,4=0,3 mol
Vậy ancol A là CH3OH [do – CH3 [15 < 25,33]].
Bài 14: Đốt cháy 0,05 mol X dẫn xuất benzen 15,4 gam CO2. Biết 1 mol X phản ứng vừa đủ 1 mol NaOH hay 2 mol Na. X có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Đáp án: B
Giải thích:
nCO2=15,444=0,35 mol
Bảo toàn nguyên tố C
Cn → nCO2
0,35n← 0,35 mol
nC[X]=0,35n=0,05⇒n=7
1 mol X phản ứng vừa đủ 2 mol Na → X có 2 nhóm OH
1 mol X phản ứng vừa đủ 1 mol NaOH → 1 nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
Vậy X có 3 công thức thỏa mãn
Bài 15: X là 1 ankyl para phenol. Cho 0,1 mol X tác dụng với brom thấy tạo ra 28 gam kết tủa. Phân tử khối của X là
A. 122
B. 136
C. 108
D. 94
Đáp án: A
Giải thích:
Mkết tủa = 251 + R = 280
→ R= 29 [C2H5]
Vậy MX = 122
Bài 16: Một hợp chất hữu cơ X có M benzen > nitrobenzen
B. phenol > nitrobenzen > benzen
C. nitrobenzen > phenol > benzen
D. benzen > phenol > nitrobenzen
Đáp án: A
Giải thích:
Nhóm đẩy e làm tăng khả năng thế của vòng benzen, nhóm hút e làm giảm khả năng thế của vòng benzen.
+ Nhóm đẩy e là những nhóm chỉ chứa liên kết đơn như -OH, -NH2, ankyl,...
+ Nhóm hút e là những nhóm có chứa liên kết bội như -NO2, -CHO, -COOH,...
Như vậy khả năng thế: C6H5OH > C6H6 > C6H5NO2
Bài 26: Cho các hợp chất thơm đều có CTPT C7H8O lần lượt tác dụng được với Na và NaOH thì số chất phản ứng được với Na, NaOH và không tác dụng được với cả Na và NaOH lần lượt là
A. 4, 3, 1
B. 4, 4, 0
C. 3, 3, 1
D. 4, 3, 0
Đáp án: A
Giải thích:
Các hợp chất thơm có CTPT C7H8O là:
+ Phenol: o, m, p - CH3C6H4OH
+ Ancol: C6H5CH2OH
+ Ete: C6H5OCH3
- Tác dụng với Na: o, m, p - CH3C6H4OH; C6H5CH2OH [4 chất]
- Tác dụng với NaOH: o, m, p - CH3C6H4OH [3 chất]
- Không tác dụng với NaOH và Na: C6H5OCH3 [1 chất]
Bài 27: Cho phenol [C6H5OH] lần lượt tác dụng với [CH3CO]2O và các dung dịch NaOH; HCl; Br2; HNO3; CH3COOH. Số trường hợp xảy ra phản ứng là:
A. 4
B. 2
C. 1
D. 3
Đáp án: A
Giải thích:
Có 4 chất phản ứng với phenol là: [CH3CO]2O; NaOH; HNO3; Br2
PTHH:
[CH3CO]2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH [phản ứng điều chế este của phenol]
NaOH + C6H5OH → C6H5ONa + H2O
Bài 28: Để nhận biết các chất etanol, propenol, etilenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất
A. KMnO4 và Cu[OH]2
B. NaOH và Cu[OH]2
C. Nước Br2 và Cu[OH]2
D. Nước Br2 và NaOH
Đáp án: C
Giải thích:
Để nhận biết các chất etanol, propenol, etylenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất nước Br2 và Cu[OH]2.
- Dùng Br2:
+ Kết tủa trắng → Phenol
+ Mất màu → Propenol [CH2=CH-CH2-OH]
+ Không phản ứng → Etanol, etylen glicol
- Dùng Cu[OH]2:
+ Tan tạo dung dịch xanh lam đặc trưng → Etylen glicol
+ Không tan → Etanol
Bài 29: Phản ứng hóa học:
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 [C6H5– là gốc phenyl] chứng tỏ:
A. Phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic
B. Phenol có tính axit mạnh hơn axit cacbonic
C. Phenol có tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic
D. Phenol có tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic
Đáp án: A
Giải thích: Phenol có tính axit yếu nó còn yếu hơn cả nấc 1 của axit H2CO3 và không làm đổi màu quỳ tím vì thế muối natriphenolat bị CO2 và H2O đẩy ra khỏi dd tạo thành phenol.
Bài 30: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
C6H6→Fe,to+Br2X→NaOH,toY→+HClZ
Các chất X, Y, Z lần lượt là
A. C6H5Br , C6H5OH , C6H5Cl
B. C6H5Br , C6H5ONa , C6H5OH
C. C6H5Br , C6H5ONa , C6H5Cl
D. C6H5Br , C6H5OH , HOC6H2[Cl]3.
Đáp án: B
Giải thích:
PTHH:
C6H6 + Br2 →Fe,to C6H5Br + HBr
C6H5Br + 2NaOH →to,p,xt C6H5ONa + H2O + NaBr
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Các câu hỏi trắc nghiệm Hóa học lớp 11 có đáp án, chọn lọc khác:
Trắc nghiệm Ancol có đáp án
Trắc nghiệm Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol và phenol có đáp án
Trắc nghiệm Anđehit - xeton có đáp án
Trắc nghiệm Axit cacboxylic có đáp án
Trắc nghiệm Luyện tập: Anđehit, xeton và axit cacboxylic có đáp án