Bảng so sánh ancol và phenol

SO SÁNH CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA ANKOL VÀ PHENOL

Trung tâm gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng xin giới thiệu phần SO SÁNH CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA ANKOL VÀ PHENOL. Nhằm hỗ trợ cho các bạn có thêm tư liệu học tập. Chúc các bạn học tốt môn học này.

Ngày đăng: 18-03-2018

33,025 lượt xem

I. Khái niệm

1. Ancol

- Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl [-OH] liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

Ví dụ: ancol thơm C6H5-CH2-OH

2. Phenol

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

Cấu tạo phân tử:C6H5-OH

II. Cấu tạo

1. Ancol

- Cấu tạo phân tử C2H5-OH

* Nhận xét:Trong phân tửC2H5-OH có 1H liên kết với O hình thành nhóm chức hidroxyl [-OH] và hình thành tính chất hóa học đặc trưng của ancol:

- Phản ứng thế H của nhóm -OH

- Phản ứng thế nhóm -OH

- Phản ứng tách nhóm -OH [tách H2O]

- Phản ứng oxi hóa

2. Phenol

Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl [-C6H5] và nhóm chức hydroxyl [-OH].

* Nhận xét:

- Gốc C6H5hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu [phenol có tên gọi khác là axit phenic].

- Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trío-, p-tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trío-, p-.

→ Vì vậy, nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế H của nhóm -OH

- Giống nhau: Cả 2 đều phản ứng được với kim loại kiềm→ tạo muối + H2

2C2H5OH + 2Na2C2H5ONa + H2

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

- Khác nhau: Phenol tác dụng được với dung dịch bazơ còn ancol thì không

C2H5OH + NaOH→ không xảy ra

C6H5OH + NaOHC6H5ONa + H2O

* Giải thích:

- Gốc C6H5hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu và yếu hơn cả axit cacbonic [phenol có tên gọi khác là axit phenic].

C6H5ONa + CO2+ H2OC6H5OH + NaHCO3

2. Phản ứng thế nhóm -OH

* Nhận xét:

- Ancol tác dụng được còn phenol thì không.

a. Phản ứng với axit vô cơ:

Ví dụ: C2H5-OH + H-Br→ C2H5-Br + H2O

C6H5-OH + H-Br→ không xảy ra.

b. Phản ứng với axit hữu cơ [phản ứng este hóa]

Ví dụ: CH3COOH + C2H5-OH

CH3COOC2H5+ H2O

CH3COOH + C6H5-OH→ không xảy ra.

c. Phản ứng với ancol [điều kiện phản ứng H2SO4đậm đặc, 1400C]

Ví dụ: C2H5-OH + H-O-C2H5C2H5-O-C2H5+ H2O

C6H5-OH + H-O-C6H5→ không xảy ra.

3. Phản ứng tách nhóm -OH [phản ứng tách H2O][điều kiện phản ứng H2SO4đậm đặc, 1700C]

* Nhận xét:

- Ancol tác dụng được còn phenol thì không.

Ví dụ: CH3-CH2-OH→ CH2=CH2+ H2O

* Lưu ý:

- Sản phẩm chính trong quá trình tách nước của ancol tuân theo quy tắc tách Zaixep.

CH3-CH2-CHOH-CH3H2O +CH3-CH=CH-CH3[sản phẩm chính]

H2O +CH3-CH2-CH=CH2[sản phẩm phụ]

4. Phản ứng thế H ở gốc hidrocacbon

- Phenol dễ dàng tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng còn ancol thì không.

C2H5-OH + Br2→ không xảy ra.

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT


ĐÀO TẠO NTIC

Địa chỉ:Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng
Hotline: 0905540067 -0778494857

Email:

Câu 2 trang 235 SGK Hóa Học 11 Nâng cao

Quảng cáo

Đề bài

Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.

Lời giải chi tiết

- Giống nhau: Có nhóm OH trong phân tử; tác dụng được với Na, K


- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp \[p - \pi \] [electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết \[\pi \] của vòng benzen] làm cho vị trí 2,4,6 [ortho và para] giải electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí ấy.Nguyên nhân:

- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \[ \Rightarrow \] liên kết –O-H phân cực mạnh \[ \Rightarrow \] Phenol có tính axit tuy yếu.

Kết luận: Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đạc trưng của phenol.

Loigiaihay.com

Bài tiếp theo

  • Câu 3 trang 235 SGK Hóa học 11 Nâng cao

    Hoàn thành các phương trình hóa học của phản ứng sau, vẽ rõ vòng benzen:

  • Câu 4 trang 235 SGK Hóa học 11 Nâng cao

    Hiện nay trong công nghiệp người ta điều chế etano, và phenol như thế nào ? Viết sơ đồ phản ứng.

  • Câu 5 trang 235 SGK Hóa học 11 Nâng cao

    Xác định công thức phân tử của hai ancol và thành phần phần trăm của chúng trong hỗn hợp.

  • Câu 6* trang 235 SGK Hóa học 11 Nâng cao

    Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng để thực hiện được chuyển hóa sau:

  • Câu 7* trang 235 SGK Hóa học 11 Nâng cao

    Hãy hoàn thành sơ đồ phản ứng sau[ các chữ cái và dầu hỏi chỉ các sản phẩm chính]:

  • Câu 3 trang 147 SGK Hóa học 11 Nâng cao
  • Câu 5 trang 139 SGK Hóa học 11 Nâng cao
Quảng cáo
Luyện Bài Tập Trắc nghiệm Hóa lớp 11 - Xem ngay
Báo lỗi - Góp ý

So sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol – Hóa lớp 11

THPT Sóc Trăng Send an email
0 3 phút

Ancol và những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Phenol cũng là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzel.

Bài viết này chúng ta sẽ so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lí của Ancol và Phenol qua đó giúp các em có cái nhìn hệ thống hơn về hai hợp chất hữu cơ có khá nhiều ứng dụng trong thực tế đời sống.

Bạn đang xem: So sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol – Hóa lớp 11

I. So sánh tính chất vật lý của Ancol và Phenol

Bài viết gần đây
  • Tính chất hoá học của Cacbon [C], bài tập về cacbon – hoá 11 bài 15

  • Tính chất hoá học của Axit Photphoric H3PO4, ví dụ và bài tập – hoá lớp 11

  • Tính chất hoá học của cacbon oxit [CO], cacbon dioxit [CO2] muối cabonnat và bài tập – hoá 11 bài 16

  • Mục lục sách giáo khoa [SGK] Hóa 11 – Lý thuyết và bài tập Hóa học 11

Tính chất vật lý của Ancol

– Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancolcó liên kết hiđro[ảnh hưởng đến độ tan].

– Từ C1đến C12ancol ở thể lỏng [khối lượng riêng d < 1], từ C13trở lên ở thể rắn.

– Từ C1đến C3tan vô hạn trong nước vì có liên kết H với nước.

– Độ rượu = [Vancol nguyên chất/Vdd ancol].100

– Các poli như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

Tính chất vật lý củaPhenol

– Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42oC.

– Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom,…

– Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.

II. So sánh tính chấthóa học, cấu tạocủa Ancol và Phenol

Giống nhau:Có nhóm -OH trong phân tử; tác dụng được với kim loại kiềm Na, K tạo thành muối và hidro.

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑[Natri phenolat]

2ROH + 2Na → 2RONa + H2↑ [R có thể làC2H5]

Khác nhau:

AncolPhenol

– Nhóm -OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen

– Nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzen

– Không tác dụng với dung dịch kiềm

C2H5OH + NaOH [Không phản ứng]

– Có tác dụng với dung dịch kiềm

C6H5OH[rắn, không tan] + NaOH → C6H5ONa[tan, trong suốt] + H2O

– Không phản ứng thế với dung dịch Brom

C2H5OH +Br2 [Không phản ứng]

– Có phản ứng thế với dung dịch Brom

C6H5OH + 3Br2→C6H2OHBr3 + 3HBr

– Có phản ứng thế với axit vô cơ HBr, HCl,…

C2H5OH +Br2 →C2H5Br + H2O

–Khôngphản ứng thế với axit vô cơ HBr, HCl,…

C6H5OH + Br2[Không phản ứng]

– Phản ứng với axit hữu cơ tạo este [phản ứng este hóa]

CH3COOH + C2H5OH⇔CH3COOC2H5+ H2O

–Khôngphản ứng với axit hữu cơ

C6H5OH +CH3COOH [Không phản ứng]

– Phản ứng vớiancoltạo ete [điều kiện pư H2SO4đậm đặc, 1400C]

CH3OH + HOC2H5→CH3-O-C2H5+ H2O

-Không phản ứng với phenol

C6H5-OH + HO-C6H5[Không phản ứng]

– Có phản ứng tách nhóm -OH [pư tách nước, điều kiệnH2SO4đậm đặc, 1700C]

CH3-CH2-OH→ CH2=CH2+ H2O

– Không có phản ứng táchnước

– Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí ortho, para [o-, p-] tăng lên, nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí ortho, para. Nguyên nhân:

– Vòng benzen [hay gốc C6H5 phenyl]hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit dù rất yếu [phenol có tên gọi khác là axit phenic].

Như vậy nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.

* Giải thích:Phenol tác dụng được với dung dịchkiềmcòn ancol thì không vì:

– Gốc C6H5hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm -OH của phenol linh động hơn H trong nhóm -OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu [yếu hơn cả axit cacbonic, phenol có tên gọi khác là axit phenic].

Hy vọngviệc so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol trong bài viết này cũng giúp các em hệ thống lại kiến thức về chúng, qua đó ghi nhớ tốt hơn. Mọi góp ý và thắc mắc các em hãy để lại bình luận dưới bài viết để THPT Sóc Trăngghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tốt.

Đăng bởi: THPT Sóc Trăng

Chuyên mục: Giáo Dục

Tags
Hóa Học 11
THPT Sóc Trăng Send an email
0 3 phút

So sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol

Bạn đang xem: So sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol Tại ilahui.vn

Bài viết này chúng ta sẽ so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lí của Ancol và Phenol qua đó giúp các em có cái nhìn hệ thống hơn về hai hợp chất hữu cơ có khá nhiều ứng dụng trong thực tế đời sống.

I. So sánh tính chất vật lý của Ancol và Phenol

Tính chất vật lý của Ancol

– Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancolcó liên kết hiđro[ảnh hưởng đến độ tan].

– Từ C1đến C12ancol ở thể lỏng [khối lượng riêng d < 1], từ C13trở lên ở thể rắn.

– Từ C1đến C3tan vô hạn trong nước vì có liên kết H với nước.

– Độ rượu = [Vancol nguyên chất/Vdd ancol].100

– Các poli như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

Tính chất vật lý củaPhenol

– Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42oC.

– Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom,…

– Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.

II. So sánh tính chấthóa học, cấu tạocủa Ancol và Phenol

Giống nhau:Có nhóm -OH trong phân tử; tác dụng được với kim loại kiềm Na, K tạo thành muối và hidro.

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑[Natri phenolat]

2ROH + 2Na → 2RONa + H2↑ [R có thể làC2H5]

Khác nhau:









AncolPhenol

– Nhóm -OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen

– Nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzen

– Không tác dụng với dung dịch kiềm

C2H5OH + NaOH [Không phản ứng]

– Có tác dụng với dung dịch kiềm

C6H5OH[rắn, không tan] + NaOH → C6H5ONa[tan, trong suốt] + H2O

– Không phản ứng thế với dung dịch Brom

C2H5OH +Br2 [Không phản ứng]

– Có phản ứng thế với dung dịch Brom

C6H5OH + 3Br2→C6H2OHBr3 + 3HBr

– Có phản ứng thế với axit vô cơ HBr, HCl,…

C2H5OH +Br2 →C2H5Br + H2O

–Khôngphản ứng thế với axit vô cơ HBr, HCl,…

C6H5OH + Br2[Không phản ứng]

– Phản ứng với axit hữu cơ tạo este [phản ứng este hóa]

CH3COOH + C2H5OH⇔CH3COOC2H5+ H2O

–Khôngphản ứng với axit hữu cơ

C6H5OH +CH3COOH [Không phản ứng]

– Phản ứng vớiancoltạo ete [điều kiện pư H2SO4đậm đặc, 1400C]

CH3OH + HOC2H5→CH3-O-C2H5+ H2O

-Không phản ứng với phenol

C6H5-OH + HO-C6H5[Không phản ứng]

– Có phản ứng tách nhóm -OH [pư tách nước, điều kiệnH2SO4đậm đặc, 1700C]

CH3-CH2-OH→ CH2=CH2+ H2O

– Không có phản ứng táchnước

– Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí ortho, para [o-, p-] tăng lên, nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí ortho, para. Nguyên nhân:

– Vòng benzen [hay gốc C6H5 phenyl]hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit dù rất yếu [phenol có tên gọi khác là axit phenic].

Như vậy nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.

* Giải thích:Phenol tác dụng được với dung dịchkiềmcòn ancol thì không vì:

– Gốc C6H5hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm -OH của phenol linh động hơn H trong nhóm -OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu [yếu hơn cả axit cacbonic, phenol có tên gọi khác là axit phenic].

Hy vọngviệc so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol trong bài viết này cũng giúp các em hệ thống lại kiến thức về chúng, qua đó ghi nhớ tốt hơn. Mọi góp ý và thắc mắc các em hãy để lại bình luận dưới bài viết để hayhochoi ghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tốt.

Xem thêm bài viết thuộc chuyên mục: Toán học

Video liên quan

Bài Viết Liên Quan

Chủ Đề